Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
trans-2-Hidroxiciclohexano-1-carbonitrilo por apertura de epóxido
Condiciones: NaCN, EtOH/H2O; then H3O+
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro abre el anillo por la cara posterior
El cianuro ataca por SN2 uno de los carbonos del epóxido, acercándose por la cara opuesta al oxígeno. El carbono atacado se invierte, así que el nuevo enlace C–C y el enlace C–O quedan en caras opuestas del anillo de ciclohexano.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro se une a un carbono del epóxido por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno y abre el anillo tenso para dar un alcóxido.
El hidronio protona el alcóxido
En el tratamiento ácido, el alcóxido toma un protón del hidronio. La estereoquímica del anillo no se altera porque aquí no cambia ningún enlace de un estereocentro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidronio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del hidronio, que se convierte en agua.
trans-2-Hidroxiciclohexano-1-carbonitrilo
El nitrilo y el OH quedan trans, fijados por la apertura anti del anillo. Como el epóxido meso se ataca por igual en cualquiera de sus carbonos, ambos enantiómeros trans se forman en cantidades iguales; se dibuja uno.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura anti del óxido de ciclohexeno por el cianuro y el tratamiento (workup) que da trans-2-hidroxiciclohexano-1-carbonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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