Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
(S)-1-(Metiltio)propan-2-ol a partir de (S)-2-metiloxirano
Condiciones: NaSMe, MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El metanotiolato ataca el carbono CH2
El metanotiolato abre el epóxido por SN2 en el carbono CH2, el menos impedido. El estereocentro es el otro carbono del anillo: solo participa su enlace C–O, y ese enlace no se rompe, así que su configuración no se altera.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiolato se une al CH2 del anillo por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace CH2–O pasa al oxígeno y abre el anillo para dar un alcóxido sobre el estereocentro.
El metanol protona el alcóxido
El metanol, que es el disolvente, cede un protón al alcóxido y regenera el metóxido. El estereocentro conserva sus cuatro enlaces durante esta transferencia de protón.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidroxilo del metanol.
- El par del enlace O–H del metanol se queda en su oxígeno como metóxido.
(S)-1-(Metiltio)propan-2-ol
La configuración se conserva y sigue siendo (S): las prioridades alrededor del estereocentro mantienen el mismo orden (O, luego el CH2 que lleva el azufre, luego CH3 y luego H). La inversión ocurrió solo en el carbono CH2, que no es un estereocentro.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del (S)-2-metiloxirano por el metanotiolato en el carbono CH2 y muestra por qué el (S)-1-(metiltio)propan-2-ol conserva la configuración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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