Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol from styrene oxide in acidic methanol
Condiciones: MeOH (solvent), H2SO4 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the epoxide
Sulfuric acid protonates the epoxide oxygen; methanol is assumed to be the solvent.
Las flechas curvas
- A lone pair on the epoxide oxygen takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
Where does methanol attack?
The C–O bonds of the protonated epoxide are not equally weak.
Methanol opens at the benzylic carbon
Methanol attacks the benzylic carbon, which has developed substantial cation character, as the benzylic C–O bond breaks. The attacked carbon inverts, but the substrate is racemic.
Las flechas curvas
- A lone pair of methanol oxygen bonds to the benzylic carbon.
- The benzylic C–O bond pair stays on oxygen, which becomes the CH₂OH group.
Hydrogen sulfate removes the proton
Hydrogen sulfate takes the proton from the new oxonium ion, giving the neutral ether and regenerating sulfuric acid.
Las flechas curvas
- A hydrogen sulfate oxygen lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, which becomes neutral.
2-Methoxy-2-phenylethan-1-ol
The product is 2-methoxy-2-phenylethan-1-ol, with the methoxy group on the benzylic carbon and a primary OH; sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the acid-catalysed opening of 2-phenyloxirane by methanol at the benzylic carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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