Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
trans-2-(Feniltio)ciclohexan-1-ol a partir de óxido de ciclohexeno
Condiciones: NaSPh, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El tiofenóxido ataca por la cara posterior
El tiofenóxido es un nucleófilo grande, polarizable y muy fuerte, así que abre el epóxido tenso por SN2 sin necesidad de ácido. Debe acercarse al carbono del anillo por la cara opuesta al oxígeno del epóxido, de modo que ese carbono se invierte y el azufre queda trans respecto al oxígeno.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre con carga negativa se une a un carbono del epóxido por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace C–O pasa al oxígeno mientras el anillo de tres miembros se abre para dar un alcóxido.
El etanol protona el alcóxido
No se usa un ácido aparte: el etanol, que es el disolvente, es lo bastante ácido para protonar el nuevo alcóxido. Esta transferencia de protón regenera el etóxido y da el alcohol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidroxilo del etanol.
- El par del enlace O–H del etanol se queda en su oxígeno y deja etóxido.
trans-2-(Feniltio)ciclohexan-1-ol
El grupo feniltio y el OH quedan trans porque el azufre entró en posición anti respecto al oxígeno saliente. El epóxido es meso y cualquiera de sus carbonos puede atacarse por igual, así que el producto es racémico; se dibuja un enantiómero.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura anti del óxido de ciclohexeno por el tiofenóxido y la transferencia de protón desde el etanol que da trans-2-(feniltio)ciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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