Química Orgánica 1 · Radicales, alcoholes y éteres
1-Fenil-2-(feniltio)etan-1-ol a partir de óxido de estireno
Condiciones: NaSPh, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El tiofenóxido ataca el carbono CH2
En condiciones básicas no hay epóxido protonado ni estado de transición de tipo catiónico, así que la reacción es una verdadera SN2. El nucleófilo fuerte de azufre ataca por el lado opuesto el carbono CH2 sin impedimento; el carbono bencílico, el preferido en medio ácido, está más congestionado y aquí no se ataca.
Las flechas curvas
- Un par solitario del azufre del tiofenóxido se une al CH2 del anillo por el lado opuesto al oxígeno.
- El par del enlace CH2–O pasa al oxígeno, abre el anillo y deja un alcóxido en el carbono bencílico.
El etanol protona el alcóxido
El etanol, que es el disolvente, cede un protón al nuevo alcóxido; no hay otro ácido presente. La transferencia de protón deja etóxido y el alcohol bencílico secundario neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcóxido toma el protón del hidroxilo del etanol.
- El par del enlace O–H del etanol se queda en su oxígeno como etóxido.
1-Fenil-2-(feniltio)etan-1-ol
El azufre queda en el antiguo carbono CH2 y el OH se queda en el carbono bencílico. En ácido acuoso se observaría la regioquímica opuesta, porque una vez protonado el oxígeno el carbono bencílico es el que soporta más carga positiva.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de estireno por el tiofenóxido en el carbono CH2 y la transferencia de protón desde el etanol que da 1-fenil-2-(feniltio)etan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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