Química Orgánica 1 · Reacciones de alquenos y alquinos: repaso para el examen
El etinuro se adiciona a la ciclohexanona
Condiciones: Ethyne (acetylene), NaNH2, liquid NH3; then cyclohexanone; then aqueous NH4Cl
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El ion amida quita un protón del etino
El par solitario del ion amida toma uno de los protones C–H sp del etino y da el ion etinuro y amoniaco. El equilibrio está muy desplazado hacia la derecha porque el amoniaco es un ácido mucho más débil que el etino.
Las flechas curvas
- Un par solitario del ion amida toma el protón.
- El par C–H queda sobre el carbono como el par solitario del acetiluro.
El etinuro ataca el carbono carbonílico
El par solitario del carbono del etinuro se enlaza al carbono carbonílico, que es electrófilo; el par π del C=O se traslada al oxígeno y se forma un alcóxido tetraédrico.
Las flechas curvas
- El par solitario del acetiluro forma el nuevo enlace C–C.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno.
¿Por qué esperar hasta el tratamiento (workup)?
Compara los ácidos presentes en cada etapa.
El ion amonio protona el alcóxido
En el tratamiento (workup), el ion amonio cede un protón al oxígeno del alcóxido y se obtiene el alcohol propargílico terciario y amoniaco.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma el protón.
- El par del N–H permanece en el nitrógeno, liberando amoníaco.
1-Etinilciclohexan-1-ol
El carbono del anillo que era el carbono carbonílico ahora lleva tanto el grupo OH como el grupo etinilo: un nuevo enlace C–C y un alcohol terciario.
Qué vas a practicar
Dibuja la desprotonación del etino por el ion amida, la adición del ion etinuro al carbono carbonílico de la ciclohexanona y la protonación del alcóxido por el ion amonio en el tratamiento (workup) para dar 1-etinilciclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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