Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Plantea una síntesis de Williamson
Condiciones: Target: methoxycyclohexane (cyclohexyl methyl ether), shown. Reagents are combined in THF or the stated solvent.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué par de reactivos da metoxiciclohexano con mejor rendimiento?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexóxido de sodio y yodometano
El alcóxido ataca a un carbono metílico, el mejor sustrato para SN2, que no tiene hidrógeno β y no puede eliminar.
Esta no Metóxido de sodio y bromociclohexano
Una base fuerte frente a un bromuro secundario da principalmente ciclohexeno por E2.
Esta no Metanol y bromociclohexano, con calentamiento
Sin un nucleófilo fuerte, el bromuro secundario reacciona lentamente por SN1/E1 y da el éter mezclado con ciclohexeno.
Esta no Ciclohexanol y metanol con H₂SO₄, con calentamiento
El acoplamiento catalizado por ácido de dos alcoholes distintos da una mezcla de tres éteres más ciclohexeno por deshidratación.
Solución explicada
Desconecta el éter por el enlace al carbono menos impedido: el grupo metilo pasa a ser el electrófilo (CH₃I) y el carbono secundario aporta el oxígeno como alcóxido.
Qué vas a practicar
Elige el par alcóxido/haluro de alquilo que forma un éter asimétrico por SN2 sin eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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