Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del cloruro de mentilo
Condiciones: Menthyl chloride (shown; in its preferred chair chlorine, isopropyl and methyl are all equatorial) is heated with sodium ethoxide in ethanol. Consider the E2 product.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué alqueno da la E2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (3R,6S)-3-Metil-6-(propan-2-il)ciclohexeno (ment-2-eno)
Tras la inversión del anillo que hace axial el cloro, solo el CH₂ del anillo en el lado opuesto al isopropilo tiene un hidrógeno axial anti respecto al cloro, así que el doble enlace se forma ahí.
Esta no (R)-4-Metil-1-(propan-2-il)ciclohexeno (ment-3-eno)
Este alqueno más sustituido necesita que el hidrógeno del carbono que lleva el isopropilo sea axial; en la silla con cloro axial, el isopropilo es axial y ese hidrógeno es ecuatorial.
Esta no (R)-1-Metil-4-(propan-2-il)ciclohexeno (ment-1-eno)
Un doble enlace en el carbono que lleva el metilo necesitaría un carbocatión y desplazamientos de hidruro. En la E2 el nuevo enlace π siempre se forma entre el carbono que llevaba el cloro y uno de sus vecinos.
Solución explicada
El cloruro de mentilo debe invertirse a una silla con todos los sustituyentes axiales para poner el cloro axial. En esa silla el único hidrógeno β anti-periplanar está en el carbono CH₂, así que la E2 da exclusivamente el ment-2-eno, menos sustituido, un resultado anti-Zaitsev dictado por la geometría. La reacción es lenta porque la silla reactiva es una fracción mínima de la población.
Qué vas a practicar
Predice el único alqueno de E2 a partir del cloruro de mentilo encontrando el hidrógeno trans-diaxial tras una inversión del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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