Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 anti del (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 antiperiplanar
El etóxido extrae el único hidrógeno de C2, y la E2 exige que ese hidrógeno esté antiperiplanar al bromo de C1. Al girar el enlace C1–C2 hasta esa única conformación permitida queda fijada la posición final de los dos grupos fenilo, así que este estereoisómero solo puede dar el alqueno (Z).
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido extrae el hidrógeno de C2 que está anti respecto al enlace C–Br.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C1=C2, manteniendo los grupos en la geometría antiperiplanar.
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro por la cara opuesta al hidrógeno que se va.
(Z)-1,2-Difenilpropeno
Solo se forma el alqueno (Z), con los dos grupos fenilo del mismo lado del doble enlace; eso es lo que da la conformación antiperiplanar del isómero (1R,2R). El diastereómero (1R,2S) da en cambio el alqueno (E), lo que demuestra que la reacción es estereoespecífica.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (1R,2R)-1-bromo-1,2-difenilpropano con etóxido y explica por qué el único alqueno que se forma es el (Z)-1,2-difenilpropeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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