Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 antiperiplanar en C3
El etóxido es una base pequeña y fuerte, así que forma el alqueno más sustituido (de Zaitsev) al extraer el hidrógeno de C3. C3 tiene un solo hidrógeno, de modo que la E2 debe pasar por el único confórmero que lo coloca antiperiplanar al bromo, y en ese confórmero los dos grupos metilo quedan del mismo lado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido toma el hidrógeno de C3 que está anti respecto al bromo.
- El par del enlace C–H, alineado con el enlace C–Br, se convierte en el enlace π C2=C3.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo por la cara opuesta al hidrógeno que se va.
(E)-3-Metilpent-2-eno
Como el hidrógeno de C3 y el bromo salieron por caras opuestas, el metilo C1 y el metilo de C3 quedan cis, lo que deja al metilo C1 trans respecto al grupo etilo, de mayor prioridad: (E)-3-metilpent-2-eno. Su diastereómero, (2R,3S), da en cambio el alqueno Z, así que esta E2 es estereoespecífica.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3R)-2-bromo-3-metilpentano con etóxido y muestra por qué el único alqueno de Zaitsev que puede dar es el (E)-3-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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