Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 antiperiplanar en C3
El etóxido, una base pequeña, extrae el hidrógeno de C3 para formar el alqueno trisustituido de Zaitsev. C3 lleva un solo hidrógeno, así que la molécula debe girar hasta que ese hidrógeno quede antiperiplanar al bromo, y en este diastereómero ese confórmero coloca el metilo C1 del mismo lado que el grupo etilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido toma el hidrógeno de C3 que está anti respecto al bromo.
- El par del enlace C–H, alineado con el enlace C–Br, se convierte en el enlace π C2=C3.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo por la cara opuesta al hidrógeno que se va.
(Z)-3-Metilpent-2-eno
El metilo C1 y el grupo etilo, los grupos de mayor prioridad en cada carbono del alqueno, quedan cis, así que el producto es (Z)-3-metilpent-2-eno aunque el Z sea el isómero menos estable. El diastereómero (2R,3R) da el alqueno E, lo que demuestra que la geometría de la E2 depende de la configuración de partida.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (2R,3S)-2-bromo-3-metilpentano con etóxido y muestra por qué este diastereómero da (Z)-3-metilpent-2-eno como alqueno de Zaitsev.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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