Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 de Zaitsev del 1-bromo-1-metilcicloheptano
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 hacia el interior del anillo
El bromuro terciario no puede reaccionar por SN2, y el etóxido caliente, una base fuerte, favorece la E2. La base pequeña alcanza un hidrógeno de un CH2 del anillo contiguo al carbono que lleva el bromo, así que el C=C se forma dentro del anillo, donde está más sustituido.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del etóxido extrae un hidrógeno del carbono del anillo contiguo al carbono C–Br.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π del nuevo doble enlace C1=C2 del anillo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro en el mismo paso concertado.
1-Metilciclohepteno
El alqueno endocíclico trisustituido es el producto de Zaitsev, más estable que el isómero exocíclico disustituido. El anillo flexible de siete miembros permite fácilmente que un hidrógeno del anillo se alinee anti respecto al bromo; el etanol y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 en la que el etóxido extrae un hidrógeno de C2 del anillo del 1-bromo-1-metilcicloheptano mientras sale el bromuro, para dar el alqueno trisustituido 1-metilciclohepteno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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