Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 de Zaitsev del 2-bromo-4-metilpentano con etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 concertada hacia C3
El etóxido es una base fuerte y pequeña, y el calor sobre un bromuro secundario favorece la eliminación frente a la sustitución. Extrae un hidrógeno de C3 mantenido antiperiplanar al bromo; como la base es pequeña, puede alcanzar este CH2 interno, así que se forma el alqueno de Zaitsev, más sustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido arranca el hidrógeno de C3 que está anti respecto al bromo.
- El par del enlace C–H pasa a formar el nuevo enlace π C3=C2 mientras sale el hidrógeno.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo y completa el doble enlace en el mismo paso.
(E)-4-Metilpent-2-eno
El alqueno (E) disustituido es el producto principal. Cualquiera de los dos hidrógenos de C3 puede quedar anti respecto al bromo en un rotámero distinto, y el rotámero que mantiene separados el grupo isopropilo y el metilo C1 reacciona más rápido, así que el alqueno trans predomina sobre el isómero (Z). El etanol y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 concertada en la que el etóxido extrae un hidrógeno de C3 anti respecto al bromo en el (S)-2-bromo-4-metilpentano, para dar el alqueno de Zaitsev (E)-4-metilpent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas