Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
E2 del 3-bromo-3-etilpentano con etóxido
Condiciones: NaOEt, EtOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido extrae un hidrógeno β
El bromuro es terciario, así que la SN2 está bloqueada, y la base fuerte etóxido reacciona antes de que el halogenuro pueda ionizarse. El etóxido extrae un hidrógeno de uno de los tres CH2 idénticos de los grupos etilo mientras se forma el C=C y sale el bromuro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido toma un hidrógeno de un CH2 contiguo al carbono que lleva el bromo.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π entre ese carbono CH2 y el antiguo carbono C–Br.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
3-Etilpent-2-eno
Los tres carbonos β son grupos CH2 de brazos etilo idénticos, así que cualquier hidrógeno que se elija da el mismo alqueno trisustituido, 3-etilpent-2-eno. Su C3 lleva dos grupos etilo, así que no tiene isómeros E/Z. El etanol y el bromuro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 3-bromo-3-etilpentano con etóxido, que da 3-etilpent-2-eno, y explica por qué un bromuro terciario con una base fuerte da un solo alqueno y nada de sustitución.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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