Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Strong base on a tertiary chloride
Condiciones: NaOH, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
Hydroxide cannot reach the backside of the tertiary carbon, but any of nine equivalent methyl hydrogens is exposed. Removing one forms the π bond as chloride leaves.
Las flechas curvas
- The hydroxide lone pair takes a methyl hydrogen.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chloride.
E2 or E1?
Base strength and concentration decide between E2 and E1 for tertiary halides.
2-Methylpropene
The alkene forms with water and chloride.
Qué vas a practicar
Draw the concerted E2 in which hydroxide removes a methyl hydrogen of tert-butyl chloride as chloride leaves, giving 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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