Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Branched primary bromide with ethoxide
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Concerted E2
The methyl branches on C2 crowd the backside of C1, so ethoxide finds it easier to remove the single hydrogen on C2. The C–H bond pair becomes the new π bond as bromide leaves.
Las flechas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the β-hydrogen on C2.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Why branching matters
β-Branching hinders substitution at a primary carbon.
2-Methylpropene
The disubstituted alkene forms with ethanol and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the concerted E2 in which ethoxide removes the tertiary β-hydrogen of 1-bromo-2-methylpropane while bromide leaves, giving 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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