Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Prepara un alqueno exocíclico
Condiciones: Starting material: (bromomethyl)cyclohexane (shown). Target: methylenecyclohexane as the major product, with as little substitution product as possible.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué condiciones dan metilenciclohexano de forma más limpia?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta tert-Butóxido de potasio en tert-butanol, con calentamiento
La base fuerte y voluminosa arranca el hidrógeno del CH del anillo vecino al carbono del CH₂Br en lugar de atacar al carbono, y da el alqueno exocíclico por E2.
Esta no Etóxido de sodio en etanol, con calentamiento
El etóxido es lo bastante pequeño para atacar al carbono primario del CH₂Br, así que la SN2 hacia (etoximetil)ciclohexano compite fuertemente con la E2 y resulta una mezcla.
Esta no Calentamiento en etanol sin base
Un bromuro primario reacciona muy despacio por solvólisis, y cualquier vía catiónica se reordenaría al catión terciario 1-metilciclohexilo, dando 1-metilciclohexeno en lugar del alqueno exocíclico.
Esta no Cianuro de sodio en DMSO
El cianuro es un buen nucleófilo y una base débil: da ciclohexilacetonitrilo por SN2.
Solución explicada
Con sustratos primarios se necesita una base fuerte pero demasiado voluminosa para atacar al carbono, el tert-butóxido, para que E2 sea la vía principal limpia. El único hidrógeno β está en el carbono del anillo, así que el nuevo C=C es exocíclico.
Qué vas a practicar
Elige la base que convierte un bromuro de alquilo primario en su alqueno terminal sin sustitución ni reordenamiento.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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