Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Tertiary bromide hydrolysis
Condiciones: H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization
The C–Br bond breaks on its own in the polar solvent, giving a tertiary carbocation stabilized by three alkyl groups. This slow step sets the rate, which depends only on the bromide concentration.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine, leaving a planar cation.
Water captures the cation
A water lone pair bonds to the empty p orbital of the cation, giving an oxonium ion with a positive oxygen.
Las flechas curvas
- The water oxygen lone pair forms the new C–O bond.
The minor product
The same cation can lose a β-proton instead of adding water.
Deprotonation
A second water takes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol.
Las flechas curvas
- A lone pair on the second water takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the alcohol oxygen.
2-Methylbutan-2-ol
The tertiary alcohol forms with hydronium and bromide.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 hydrolysis of 2-bromo-2-methylbutane: ionization to the tert-pentyl cation, capture by water and deprotonation to 2-methylbutan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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