Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Etanólisis SN1 del 1-bromo-1-fenilpropano
Condiciones: EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión bencílico
El etanol es un nucleófilo débil y una base débil, así que nada ataca directamente al sustrato. En cambio, el enlace C–Br se ioniza en el disolvente polar prótico y da un catión bencílico secundario cuya carga positiva se deslocaliza en el anillo; este paso lento determina la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va por completo con el bromo y deja un carbocatión bencílico plano.
El etanol ataca por cualquiera de las caras
El catión es plano, así que un oxígeno del etanol se enlaza por la cara superior o inferior con igual probabilidad. Por eso el éter que se forma es racémico, aunque el carbono catiónico vuelva a ser un estereocentro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol forma el nuevo enlace C–O con el carbono bencílico pobre en electrones.
El disolvente extrae el protón O–H
El nuevo ion oxonio es un ácido fuerte, y una segunda molécula de etanol actúa como base. Al extraer el protón del oxígeno se obtienen el éter neutro y el etanol protonado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo etanol toma el protón del oxígeno del oxonio.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter y elimina su carga positiva.
(1-Etoxipropil)benceno
El éter racémico se forma junto con etanol protonado y bromuro. Con etóxido de sodio, en cambio, la E2 daría el alqueno conjugado, pero el etanol neutro a temperatura ambiente favorece la sustitución.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis SN1 del 1-bromo-1-fenilpropano: ionización al catión bencílico, captura por el etanol y desprotonación hasta el (1-etoxipropil)benceno racémico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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