Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Hidrólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpentano
Condiciones: H2O, acetone, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización a un carbocatión terciario
En acetona húmeda, el enlace C–Br se rompe sin ayuda, porque el catión terciario que se forma está estabilizado por tres grupos alquilo y el disolvente polar solvata al bromuro. Este paso lento determina la velocidad, que depende solo de la concentración del bromuro.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br se va por completo con el bromo y deja un carbocatión terciario plano en C2.
El agua atrapa al catión
Una molécula de agua, el nucleófilo más abundante, se adiciona al orbital p vacío del catión plano. El producto es un ion oxonio con un oxígeno positivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del agua forma el nuevo enlace C–O con el carbono catiónico.
Desprotonación del ion oxonio
Una segunda molécula de agua actúa como base y extrae un protón del ion oxonio. Así se obtienen el alcohol terciario neutro y el hidronio.
Las flechas curvas
- Un par solitario de la segunda molécula de agua toma el protón del oxígeno positivo.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del alcohol y anula su carga positiva.
2-Metilpentan-2-ol
El alcohol terciario es el producto principal, con bromuro de hidronio como subproducto. También se forma una pequeña cantidad de 2-metilpent-2-eno cuando el agua extrae en cambio un hidrógeno β del catión (E1).
Qué vas a practicar
Dibuja la hidrólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpentano: ionización al catión terciario, captura por el agua y desprotonación por una segunda molécula de agua hasta el 2-metilpentan-2-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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