Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del (S)-2-bromo-4-metilpentano con acetato
Condiciones: NaOAc, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El acetato ataca C2 por detrás
El acetato es una base débil pero un nucleófilo de oxígeno aceptable, y el DMF, un disolvente polar aprótico, no forma puentes de hidrógeno con él. Su oxígeno negativo ataca al carbono secundario por el lado opuesto al bromo, de modo que el enlace C–O se forma y el enlace C–Br se rompe en un solo paso.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa del acetato forma el nuevo enlace C–O por la parte posterior de C2.
- El par del enlace C–Br se desplaza hacia el bromo, que sale como bromuro por la cara opuesta a la del oxígeno entrante.
Acetato de (R)-4-metilpentan-2-ilo
El éster se forma con inversión en C2: el bromuro (S) da el acetato (R) porque el oxígeno entra por la cara opuesta al antiguo enlace C–Br. El bromuro queda como anión espectador junto con el sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que un oxígeno del acetato ataca C2 del (S)-2-bromo-4-metilpentano por detrás mientras sale el bromuro, para dar el éster invertido acetato de (R)-4-metilpentan-2-ilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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