Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Etanólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpentano
Condiciones: EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización en etanol
El bromuro terciario se ioniza por sí solo en etanol, polar y prótico, y da un carbocatión terciario y bromuro. El etanol es un nucleófilo demasiado débil y una base demasiado débil para la SN2 o la E2, así que este paso unimolecular controla la velocidad.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro y deja un orbital p vacío en el carbono terciario.
El etanol captura el catión
El etanol, presente como disolvente, se adiciona al catión plano por cualquiera de sus caras. Se forma el enlace C–O y se obtiene un ion oxonio; el catión también podría perder aquí un hidrógeno β (E1), la vía minoritaria.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etanol se enlaza al carbono catiónico.
Desprotonación por el etanol
Una segunda molécula de etanol extrae el protón del oxígeno positivo. Así se neutraliza el ion oxonio y se libera el éter.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del segundo etanol toma el protón O–H.
- El par del enlace O–H regresa al oxígeno del éter.
2-Etoxi-2-metilpentano
El éter terciario es el producto principal y se forma junto con etanol protonado y bromuro (HBr en etanol). El alqueno E1, 2-metilpent-2-eno, se forma como producto minoritario a partir del mismo carbocatión.
Qué vas a practicar
Dibuja la etanólisis SN1 del 2-bromo-2-metilpentano: ionización, captura del catión terciario por el etanol y desprotonación hasta el éter 2-etoxi-2-metilpentano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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