Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Metanólisis SN1 del 1-bromo-1-metilcicloheptano
Condiciones: CH3OH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionización al catión terciario
El enlace C–Br terciario se rompe heterolíticamente en metanol, polar y prótico, que estabiliza a ambos iones. El catión 1-metilcicloheptilo es terciario, así que este paso lento y unimolecular es fácil; de todos modos, el metanol es un nucleófilo demasiado débil para una SN2 en un carbono terciario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–Br sale con el bromuro y da un carbocatión terciario plano en el anillo.
El metanol se adiciona al catión
El metanol, el disolvente, ataca el orbital p vacío del catión plano. El nuevo enlace C–O da un éter protonado (un ion oxonio).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del metanol forma el enlace con el carbono catiónico del anillo.
Transferencia de protón al metanol
Una segunda molécula de metanol extrae el protón del oxígeno positivo. Así se neutraliza el ion oxonio y se libera el éter.
Las flechas curvas
- Un par solitario del segundo metanol toma el protón O–H.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno del éter.
1-Metoxi-1-metilcicloheptano
El éter metílico terciario es el producto de sustitución, junto con metanol protonado y bromuro. También se forma algo de 1-metilciclohepteno por E1 a partir del mismo catión.
Qué vas a practicar
Dibuja la metanólisis SN1 del 1-bromo-1-metilcicloheptano: ionización al catión terciario, captura por el metanol y desprotonación hasta el 1-metoxi-1-metilcicloheptano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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