Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
¹⁸O-ethanol traces the new bond
Condiciones: CH3CH2¹⁸OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionization
Iodide leaves on its own from the tertiary carbon, giving the planar tert-butyl cation. Iodide is the best halide leaving group, so this is fast.
Las flechas curvas
- The C–I bond pair leaves with iodine.
Labelled ethanol captures the cation
A lone pair on the ¹⁸O of ethanol bonds to the cationic carbon. The C–O bond in the product is therefore made in this step, from the solvent oxygen.
Las flechas curvas
- The ¹⁸O lone pair forms the new C–O bond.
Where is the label?
Isotopes track which oxygen forms the new bond.
Deprotonation
Another ethanol removes the proton from the oxonium ion.
Las flechas curvas
- A solvent ethanol lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on the ¹⁸O.
Labelled ether
tert-Butyl ethyl ether carries the ¹⁸O label, with protonated ethanol and iodide.
Qué vas a practicar
Draw the SN1 ethanolysis of tert-butyl iodide in ¹⁸O-labelled ethanol and show that the label ends up on the ether oxygen bonded to the tert-butyl carbon.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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