Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del 2-bromo-3-metilbutano con azida (sin desplazamiento)
Condiciones: NaN3, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La azida desplaza al bromuro en un solo paso
El sustrato es secundario, y la azida es un nucleófilo fuerte pero una base débil, así que en DMSO, polar aprótico, la sustitución por SN2 gana frente a la E2. La formación y la ruptura de enlaces ocurren a la vez, así que en ningún momento existe un carbocatión.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida ataca por detrás al carbono que lleva el bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras se forma el nuevo enlace C–N.
2-Azido-3-metilbutano
La azida termina en el mismo carbono que llevaba el bromo, junto a la ramificación isopropilo. En condiciones SN1, el catión secundario sufriría un desplazamiento de hidruro 1,2 hacia un catión terciario y daría productos 2-sustituidos-2-metilbutano, pero la vía SN2 concertada nunca forma ese catión.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 concertada de la azida sobre el 2-bromo-3-metilbutano y explica por qué el producto es 2-azido-3-metilbutano, con el esqueleto carbonado sin cambios.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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