Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Azide on 1-bromo-3-methylbutane
Condiciones: NaN3, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Azide attacks; bromide leaves
Azide is linear and small, a strong nucleophile but a weak base. A lone pair on a terminal negatively charged nitrogen bonds to C1 as bromide leaves.
Las flechas curvas
- A lone pair on the terminal nitrogen forms the new C–N bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Effect of branching
Only branching near the reacting carbon slows SN2.
1-Azido-3-methylbutane
The alkyl azide keeps the N=N⁺=N⁻ charge pattern; it can be reduced to the primary amine.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which a terminal nitrogen of azide attacks C1 of 1-bromo-3-methylbutane and bromide leaves, giving 1-azido-3-methylbutane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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