Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del (R)-(1-bromoetil)benceno con azida
Condiciones: NaN3, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por detrás de la azida
La azida es un nucleófilo fuerte y una base débil, y el DMSO la deja sin solvatar y reactiva, así que ataca al carbono bencílico antes de que el bromuro pueda ionizarse. Se acerca por la cara opuesta al enlace C–Br, y el enlace con el bromo se rompe en el mismo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida forma el nuevo enlace C–N por la parte posterior del carbono bencílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo, de modo que los grupos metilo, hidrógeno y fenilo se voltean a través del plano como un paraguas.
(S)-(1-Azidoetil)benceno
El nitrógeno ocupa ahora el lugar del lóbulo posterior del carbono, opuesto al antiguo enlace C–Br, así que el estereocentro se invierte. El grupo azido toma la prioridad más alta que tenía el bromo y los demás grupos conservan su orden, así que (R) pasa a ser (S). No se forma ningún catión plano, así que el producto no es racémico.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque SN2 por detrás de la azida sobre el (R)-(1-bromoetil)benceno y explica por qué el (S)-(1-azidoetil)benceno se forma con inversión y no con racemización.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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