Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del (S)-2-bromo-4-metilpentano con azida
Condiciones: NaN3, DMSO, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Ataque por detrás de la azida
La azida es un nucleófilo pequeño y lineal y solo una base débil, y el DMSO la deja sin solvatar y reactiva. Ataca al C2 secundario por el lado opuesto al enlace C–Br, así que el nuevo enlace C–N se forma a medida que se rompe el enlace C–Br, en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del nitrógeno terminal de la azida, con carga negativa, se enlaza a C2 por la parte posterior, a 180° del bromo.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro mientras los otros tres grupos de C2 se voltean como un paraguas en el viento.
(R)-2-Azido-4-metilpentano
El ataque por detrás invierte C2, así que el bromuro (S) se convierte en la azida (R); el descriptor cambia porque la azida toma la prioridad más alta del bromo en la cara opuesta. El bromuro se libera como grupo saliente.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 de un solo paso en la que la azida ataca C2 del (S)-2-bromo-4-metilpentano por detrás mientras sale el bromuro, para dar (R)-2-azido-4-metilpentano con inversión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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