Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del 3-bromociclohexeno con cianuro
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro ataca al carbono alílico
El carbono C–Br es secundario pero alílico, y el enlace π vecino estabiliza el estado de transición SN2, así que el ataque por detrás es rápido. En DMSO, el ion cianuro está sin solvatar, y su carbono ataca mientras sale el bromuro en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro, con carga negativa, forma el nuevo enlace C–C por la parte posterior del carbono alílico.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro.
Ciclohex-2-eno-1-carbonitrilo
El nitrilo alílico se forma y el doble enlace del anillo se mantiene en su lugar; se libera bromuro. El bromuro de partida era racémico, así que el producto también lo es, aunque cada molécula reaccione con inversión.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que el carbono del cianuro ataca al carbono alílico C–Br del 3-bromociclohexeno mientras sale el bromuro, para dar ciclohex-2-eno-1-carbonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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