Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
SN2 del (2-bromoetil)benceno con cianuro
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El cianuro desplaza al bromuro
El bromo está en un carbono primario sin impedimento estérico, ideal para la SN2, y el DMSO deja al ion cianuro sin solvatar y muy nucleófilo. El extremo de carbono del cianuro, que lleva la carga negativa, ataca por detrás mientras sale el bromuro en un solo paso concertado.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro, con carga negativa, forma un nuevo enlace C–C con el carbono CH2Br.
- El par del enlace C–Br sale con el bromo como bromuro por el lado opuesto al cianuro.
3-Fenilpropanonitrilo
El nitrilo tiene un carbono más que el bromuro de partida, una extensión de cadena útil: más adelante el nitrilo puede hidrolizarse a ácido o reducirse a amina. El anillo de fenilo no se modifica y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la SN2 en la que el carbono del cianuro ataca al carbono CH2Br del (2-bromoetil)benceno mientras sale el bromuro, para dar 3-fenilpropanonitrilo con un nuevo enlace C–C.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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