Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Benzyl cyanide
Condiciones: NaCN, DMSO
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Cyanide carbon attacks the benzylic carbon
Cyanide uses the lone pair on its negatively charged carbon to bond to the CH2 group, opposite the C–Cl bond. The neighbouring ring overlaps with the transition state, so benzylic halides react faster than ordinary primary halides.
Las flechas curvas
- The cyanide carbon lone pair forms the new C–C bond to the benzylic carbon.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Which atom attacks?
Cyanide is ambident but alkylates mainly at carbon.
Phenylacetonitrile
The product has one more carbon than the substrate; the C≡N group can later be hydrolysed to phenylacetic acid or reduced to an amine.
Qué vas a practicar
Draw the SN2 step in which the carbon of cyanide attacks the benzylic CH2 of benzyl chloride and chloride leaves, giving phenylacetonitrile.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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