Química Orgánica 1 · Sustitución y eliminación: repaso para el examen
Butyl ethyl ether by SN2
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Ethoxide attacks; bromide leaves
The negatively charged oxygen of ethoxide bonds to the primary carbon bearing bromine from the side opposite bromine. The C–O bond forms as the C–Br bond breaks, all in one step.
Las flechas curvas
- A lone pair on the ethoxide oxygen forms the new C–O bond to the carbon bearing bromine.
- The C–Br bond pair moves onto bromine, which leaves as bromide.
Substitution or elimination?
Primary, unbranched substrates favour SN2 even with strong bases.
1-Ethoxybutane
Oxygen now has two bonds and two lone pairs and is neutral. Bromide pairs with Na⁺. A bulky base such as tert-butoxide would instead give mostly but-1-ene.
Qué vas a practicar
Draw the concerted SN2 step in which ethoxide attacks C1 of 1-bromobutane and bromide leaves, giving 1-ethoxybutane (butyl ethyl ether).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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