Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Sintetiza el 1-cloro-3-propilbenceno a partir de benceno
Condiciones: Target: 1-chloro-3-propylbenzene (shown), starting from benzene. Available: propanoyl chloride, 1-chloropropane, AlCl₃, Cl₂/FeCl₃, Zn(Hg)/HCl.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da el compuesto objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH₃CH₂COCl/AlCl₃; luego Cl₂/FeCl₃; luego Zn(Hg), HCl, calor
La cetona es orientadora meta, así que el cloro entra en meta respecto a ella; la reducción convierte después el C=O en CH₂ y da la cadena propilo lineal en meta respecto al Cl.
Esta no CH₃CH₂COCl/AlCl₃; luego Zn(Hg), HCl, calor; luego Cl₂/FeCl₃
Si se reduce primero se obtiene propilbenceno, cuyo grupo alquilo orienta el cloro a orto/para, de modo que los productos son 1-cloro-2- y 1-cloro-4-propilbenceno.
Esta no CH₃CH₂CH₂Cl/AlCl₃; luego Cl₂/FeCl₃
El electrófilo propilo se reordena por un desplazamiento de hidruro, así que buena parte del producto es isopropilbenceno; en cualquier caso, el grupo alquilo orientaría el Cl a orto/para.
Esta no Cl₂/FeCl₃; luego CH₃CH₂COCl/AlCl₃; luego Zn(Hg), HCl, calor
El cloro orienta el grupo acilo a orto/para (sobre todo para), así que esto da 1-cloro-4-propilbenceno.
Solución explicada
El compuesto objetivo requiere una relación meta, pero el propilo es un orientador orto/para y no se puede introducir intacto mediante la alquilación de Friedel–Crafts. La acilación resuelve ambos problemas: el grupo acilo se adiciona sin reordenamiento y orienta el cloro a meta, y después la reducción de Clemmensen convierte ese orientador meta en el grupo propilo.
Qué vas a practicar
Plantea una síntesis de areno en tres pasos que use un grupo acilo como orientador meta temporal y evite el reordenamiento del carbocatión.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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