Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Obtén 2-bromotolueno sin el isómero para
Condiciones: Target: 2-bromotoluene (shown), starting from toluene, essentially free of 4-bromotoluene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia lo consigue?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta SO₃/H₂SO₄; luego Br₂/FeBr₃; luego H₂SO₄ diluido, H₂O, calor
El grupo SO₃H ocupa la posición para, el bromo entra después en orto respecto al CH₃ (y también en meta respecto al SO₃H), y el ácido diluido en caliente elimina el grupo bloqueante.
Esta no solo Br₂/FeBr₃
El tolueno da una mezcla rica en 4-bromotolueno; el isómero orto es el producto minoritario.
Esta no Br₂/FeBr₃; luego SO₃/H₂SO₄; luego H₂SO₄ diluido, H₂O, calor
El isómero para ya se formó en el primer paso; añadir y eliminar después un ácido sulfónico no puede mover el bromo.
Esta no NBS, luz
El NBS con luz broma el grupo metilo bencílico (da bromuro de bencilo), no el anillo.
Solución explicada
La sulfonación es reversible, así que el grupo –SO₃H se puede colocar en la posición más accesible (para respecto al CH₃), usar para bloquearla y eliminar después. Con la posición para ocupada, tanto el grupo metilo como el grupo ácido sulfónico orientan el bromo al carbono en orto respecto al metilo.
Qué vas a practicar
Usa un grupo bloqueante de ácido sulfónico reversible para dirigir una sustitución a orto respecto a un grupo alquilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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