Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Sintetiza el 1-bromo-3-nitrobenceno a partir de benceno
Condiciones: Target: 1-bromo-3-nitrobenzene (shown), starting from benzene.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da el compuesto objetivo como producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta HNO₃/H₂SO₄, luego Br₂/FeBr₃
El grupo nitro se introduce primero y orienta el bromo a meta respecto a él.
Esta no Br₂/FeBr₃, luego HNO₃/H₂SO₄
El bromo es orientador orto/para, así que la nitración del bromobenceno da principalmente 1-bromo-4-nitrobenceno y algo de 1-bromo-2-nitrobenceno.
Esta no HNO₃/H₂SO₄, luego NBS, luz
El NBS con luz broma los enlaces C–H bencílicos por vía radical; el nitrobenceno no tiene ninguno, y la bromación del anillo requiere Br₂ con un ácido de Lewis.
Esta no Br₂ y HNO₃ juntos con H₂SO₄ en un solo recipiente
Los dos electrófilos competirían por el benceno y darían una mezcla; el orden de los pasos es lo que controla la regioquímica.
Solución explicada
Lee la relación en el compuesto objetivo: Br y NO₂ están en meta. Solo el NO₂ es orientador meta, así que ya debe estar en el anillo cuando se introduce el bromo.
Qué vas a practicar
Elige el orden de dos sustituciones electrofílicas a partir de la relación entre los sustituyentes del compuesto objetivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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