Química Orgánica 2 · Repaso de sustitución aromática para el examen
Sintetiza el ácido 4-bromobenzoico a partir de tolueno
Condiciones: Target: 4-bromobenzoic acid (shown), starting from toluene. Isomers may be separated after any step.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué secuencia da el compuesto objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Br₂/FeBr₃; luego KMnO₄, H₂O, calor; luego H₃O⁺
El grupo metilo orienta el bromo a para; la oxidación posterior convierte el CH₃ en CO₂H sin mover el bromo.
Esta no KMnO₄, H₂O, calor; luego H₃O⁺; luego Br₂/FeBr₃
Si se oxida primero se obtiene ácido benzoico, cuyo grupo CO₂H es orientador meta: la bromación daría ácido 3-bromobenzoico.
Esta no NBS, luz; luego KMnO₄, H₂O, calor; luego H₃O⁺
El NBS con luz broma el CH₃ bencílico, no el anillo; la oxidación posterior da ácido benzoico sin bromo en el anillo.
Esta no Br₂/FeBr₃; luego NaBH₄
El NaBH₄ es un agente reductor y no puede convertir un grupo metilo en un ácido carboxílico.
Solución explicada
La relación para implica que el orientador orto/para debe estar en el anillo cuando llega el bromo. El grupo metilo es ese orientador, y solo después de cumplir su función se oxida al grupo CO₂H, que orienta a meta.
Qué vas a practicar
Ordena una sustitución en el anillo y una oxidación de la cadena lateral para aprovechar el efecto orientador de la cadena antes de que cambie.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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