Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Reduce the C=O but keep the C=C
Condiciones: Cyclohex-2-enone; target cyclohex-2-en-1-ol.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagent converts cyclohex-2-enone cleanly into cyclohex-2-en-1-ol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta NaBH4, CeCl3·7H2O, MeOH (Luche)
Hardened hydride adds 1,2 to the C=O, leaving the alkene.
Esta no H2, Pd/C
Hydrogenation saturates the C=C, giving cyclohexanone.
Esta no Li, NH3(l)
Dissolving metal reduces the enone at the β-carbon, giving the saturated ketone (enolate).
Esta no LiAlH4 then H3O⁺ heated
Heating the allylic alcohol in acid dehydrates it; also LiAlH4 gives some 1,4 product.
Solución explicada
CeCl3 coordinates the carbonyl oxygen and, with methanol, converts borohydride into harder alkoxyborohydrides that attack the carbonyl carbon directly (1,2). This Luche reduction gives the allylic alcohol. H2/Pd reduces the C=C first, and cuprate-type or plain borohydride conditions give 1,4 products.
Qué vas a practicar
Choose reagents that reduce an enone carbonyl while leaving the conjugated alkene intact.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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