Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Which amine gives an enamine?
Condiciones: Cyclohexanone, catalytic TsOH, water removed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cyclohexanone is heated with an amine and catalytic acid. Which amine gives an enamine as the product?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pyrrolidine (a secondary amine)
Its iminium has no N–H, so it loses an α-hydrogen and becomes an enamine.
Esta no Methylamine (a primary amine)
Its iminium can lose the N–H proton, so it gives an imine, not an enamine.
Esta no Triethylamine (a tertiary amine)
No N–H at all: it cannot add and lose water to form a stable condensation product.
Esta no Ammonia
Gives an N–H imine (unstable, but still an imine pathway), not an enamine.
Solución explicada
All amines add to the C=O and lose water to give an iminium ion. With a primary amine the iminium loses its N–H to give a neutral imine. A secondary amine's iminium has no N–H left, so a proton is removed from the α-carbon instead, giving the C=C–N enamine. Tertiary amines cannot form the iminium by condensation.
Qué vas a practicar
Identify the amine class that forms an enamine with a ketone.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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