Química Orgánica 2 · Adiciones al carbonilo: repaso para el examen
Hidrólisis de la cianohidrina del benzaldehído
Condiciones: Benzaldehyde is treated with NaCN/HCN to give 2-hydroxy-2-phenylacetonitrile, which is then heated with aqueous H2SO4 (H3O⁺, Δ).
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La cianohidrina del benzaldehído (2-hidroxi-2-fenilacetonitrilo) se calienta con ácido acuoso. ¿Cuál es el producto orgánico principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 2-hidroxi-2-fenilacético (ácido mandélico)
Correcto: el carbono del nitrilo se convierte en el carbono del CO2H y el OH de la cianohidrina se queda en el carbono α.
Esta no 2-Hidroxi-2-fenilacetamida
La amida es el intermediario de la hidrólisis del nitrilo; con calor y ácido acuoso se sigue hidrolizando hasta el ácido.
Esta no Ácido 2-amino-2-fenilacético
Un α-aminoácido necesita nitrógeno en el carbono α, como en la síntesis de Strecker con NH3; aquí ese carbono lleva OH.
Esta no Ácido fenilacético
La hidrólisis no elimina el grupo OH; perderlo requeriría una reducción aparte.
Esta no Ácido benzoico
El ácido benzoico tiene un carbono menos; el carbono del cianuro se conserva como el carbono del CO2H, así que la cadena es más larga que en el benzaldehído.
Solución explicada
El ácido acuoso caliente hidroliza un nitrilo hasta ácido carboxílico: el C≡N se protona, el agua se adiciona para dar una amida y la amida se hidroliza al ácido con pérdida de NH4⁺. El OH del carbono vecino no se toca, así que el producto es el α-hidroxiácido ácido 2-hidroxi-2-fenilacético (ácido mandélico). Formar la cianohidrina y luego hidrolizarla añade un carbono y convierte un aldehído en un α-hidroxiácido.
Qué vas a practicar
Predice que la hidrólisis ácida convierte el nitrilo de una cianohidrina en un ácido carboxílico mientras el OH se conserva, lo que da un α-hidroxiácido.
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