Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Rank enol content
Condiciones: Neat liquids or dilute solution, room temperature, equilibrium.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Order these compounds from the smallest to the largest fraction of enol at equilibrium.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de least enol a most enol
- Ethyl acetate
The ester oxygen donates into C=O, stabilising the keto form further; the enol fraction is negligible.
- Acetone
About 10⁻⁸ enol: the strong C=O bond wins.
- Cyclohexanone
Roughly 10⁻⁶ enol, more than acetone because the ring enol relieves some eclipsing strain.
- Pentane-2,4-dione
About 80 % enol in the neat liquid: conjugation plus a six-membered intramolecular O–H···O hydrogen bond.
Solución explicada
Simple carbonyls are almost entirely keto because C=O is stronger than C=C. Ester resonance makes the ester enol least favoured; the ring ketone enolises slightly more than acetone; a 1,3-diketone enol is conjugated and held by an intramolecular hydrogen bond, so it dominates.
Qué vas a practicar
Rank carbonyl compounds by the fraction present as the enol at equilibrium.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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