Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Hidróxido consumido en la reacción del yodoformo de la acetofenona
Condiciones: Acetophenone, I2, NaOH, H2O, until no more iodoform precipitates.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos moles de hidróxido se consumen por cada mol de acetofenona que se convierte en benzoato y yodoformo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 4 mol Se acepta con un margen de ±0.5 mol.
- Si obtuviste 3 mol: Tres hidróxidos arrancan los hidrógenos α, pero uno más se adiciona al carbono carbonílico para romper el enlace C–CI3.
- Si obtuviste 1 mol: Un hidróxido rompe la cetona, pero cada una de las tres yodaciones también requiere una desprotonación con hidróxido.
- Si obtuviste 6 mol: Aquí el hidróxido no reduce al I2: cada I2 da un enlace C–I y un yoduro, sin consumir base adicional.
Solución explicada
Cada uno de los tres hidrógenos del metilo lo arranca un hidróxido antes de una yodación (3 OH⁻, 3 I2, que dan 3 H2O y 3 I⁻). Un cuarto hidróxido se adiciona al carbonilo de la triyodometil cetona y termina en el benzoato; el ⁻CI3 que sale le quita de nuevo el protón ácido. En total: PhCOCH3 + 3 I2 + 4 OH⁻ → PhCO2⁻ + CHI3 + 3 I⁻ + 3 H2O.
Qué vas a practicar
Ajusta la reacción del haloformo de una metil cetona y cuenta el hidróxido que consume.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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