Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Elige el haluro de alquilo para una síntesis del éster malónico
Condiciones: Sequence: diethyl malonate, NaOEt, EtOH; then the alkyl halide; then H₃O⁺, heat (hydrolysis and decarboxylation). Target: 3-phenylpropanoic acid (shown).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué haluro de alquilo da ácido 3-fenilpropanoico?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Bromuro de bencilo
El grupo bencilo se une al CH del malonato; tras perder un CO₂, el producto es PhCH₂–CH₂–CO₂H.
Esta no (2-Bromoetil)benceno
Este añade dos carbonos antes del anillo y da ácido 4-fenilbutanoico, un CH₂ demasiado largo.
Esta no Bromobenceno
Un bromuro de arilo no puede sufrir SN2 en un carbono sp², así que el enolato del malonato no desplaza al bromuro.
Esta no (3-Bromopropil)benceno
Este da ácido 5-fenilpentanoico, dos grupos CH₂ demasiado largo.
Solución explicada
La síntesis del éster malónico aporta –CH₂–CO₂H: el carbono central del malonato pasa a ser el CH₂ y uno de los carbonos del éster pasa a ser el CO₂H. Quita CH₂CO₂H del compuesto objetivo y lo que queda, PhCH₂–, es el grupo alquilo del haluro.
Qué vas a practicar
Trabaja hacia atrás desde un ácido acético sustituido hasta el haluro de alquilo necesario en una síntesis del éster malónico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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