Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
Desconectar un producto de Michael
Condiciones: Target: 3-(2-oxocyclohexyl)propanenitrile (shown). Assume each pair reacts under conditions suited to it, followed by any aqueous workup needed.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué donador y qué aceptor se combinan en una sola adición conjugada para dar el compuesto objetivo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ciclohexanona (como su enolato o su enamina de pirrolidina) como donador; acrilonitrilo como aceptor
El carbono α de la cetona se adiciona al extremo CH₂ del acrilonitrilo, que es β respecto al nitrilo; la protonación (y la hidrólisis de la enamina) da la cetona sustituida en la posición 2.
Esta no El anión del acetonitrilo como donador; ciclohex-2-en-1-ona como aceptor
La adición conjugada a la ciclohexenona coloca el nuevo grupo en el C3 del anillo, y CH₂CN tiene un carbono menos: esto da 2-(3-oxociclohexil)acetonitrilo.
Esta no El anión del propanonitrilo como donador; ciclohexanona como aceptor
Un anión nitrilo se adiciona al carbono C=O de una cetona saturada (adición 1,2), dando un alcohol terciario, no una cetona sustituida en α.
Esta no Cianuro como donador; ciclohex-2-en-1-ona como aceptor
El cianuro se adiciona al C3 de la enona, dando 3-oxociclohexano-1-carbonitrilo, al que le faltan los dos grupos CH₂ del compuesto objetivo.
Solución explicada
Cuenta desde el carbonilo de la cetona hasta el carbono del nitrilo: C=O, carbono α, CH₂, CH₂, C≡N. Esta relación 1,5 es el patrón de Michael. Rompe el enlace entre el carbono α y el primer CH₂: el lado del carbono α es el donador enolato de cetona, y el lado CH₂CH₂CN se convierte en CH₂=CH–C≡N, el aceptor.
Qué vas a practicar
Identifica el donador y el aceptor de Michael que construyen una cetona con un grupo 2-cianoetilo en su carbono α.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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