Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué compuesto se aisló?
Condiciones: Cyclohexanone + methyl vinyl ketone, NaOEt, EtOH, heat. The isolated product: C₁₀H₁₄O; IR 1670 cm⁻¹ (strong), no band at 3200–3600 cm⁻¹; ¹H NMR includes δ 5.8 ppm (broad s, 1H) and no other signal above δ 3 ppm.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué estructura concuerda con los datos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 4,4a,5,6,7,8-Hexahidronaftalen-2(3H)-ona
C₁₀H₁₄O; una cetona conjugada absorbe cerca de 1670 cm⁻¹, y el único H vinílico del carbono α da un singlete cerca de δ 5,8 porque su carbono vecino del alqueno no lleva H.
Esta no 2-(3-Oxobutil)ciclohexan-1-ona
Este aducto de Michael es C₁₀H₁₆O₂, tiene dos grupos C=O no conjugados cerca de 1715 cm⁻¹ y ningún hidrógeno vinílico.
Esta no 8a-Hidroxi-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahidronaftalen-2(1H)-ona
Este intermediario aldólico (cetol) es C₁₀H₁₆O₂; mostraría una banda O–H ancha cerca de 3400 cm⁻¹ y un C=O saturado cerca de 1715 cm⁻¹.
Esta no 3,4,4a,5,6,7-Hexahidronaftalen-2(1H)-ona
Este isómero tiene el C=C fuera de conjugación con la cetona, así que su C=O absorbe cerca de 1715 cm⁻¹ y su H vinílico acopla con un CH₂ vecino.
Solución explicada
La conjugación baja la tensión del C=O de una cetona de unos 1715 a unos 1670 cm⁻¹. La ausencia de la banda O–H descarta el cetol, la fórmula y el único C=O descartan la 1,5-dicetona, y la baja frecuencia del C=O descarta el isómero de alqueno no conjugado. El singlete cerca de δ 5,8 ppm es el hidrógeno del carbono del alqueno junto al carbonilo.
Qué vas a practicar
Usa el IR, la RMN de ¹H y la fórmula molecular para distinguir el producto de la anulación de Robinson de sus intermediarios de Michael y aldólico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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