Química Orgánica 2 · Enolatos: alquilación, condensaciones y adiciones conjugadas
¿Qué ácido pierde CO₂ al calentar suavemente?
Condiciones: Each acid is heated to about 120 °C without any catalyst.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ácido pierde CO₂ con facilidad en estas condiciones?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido 2-metil-3-oxobutanoico
Su cetona es β respecto al carbono carboxílico, así que puede formarse un estado de transición cíclico de seis miembros; pierde CO₂ para dar butan-2-ona.
Esta no Ácido 2-oxopropanoico (ácido pirúvico)
La cetona está unida directamente al carbono carboxílico (α), así que la ruta cíclica de seis átomos es imposible.
Esta no Ácido 4-oxopentanoico (ácido levulínico)
La cetona está γ respecto al carbono carboxílico; el anillo tendría siete átomos y los electrones no podrían fluir hacia el C=O.
Esta no Ácido benzoico
No hay carbonilo que acepte el protón y el par enlazante, así que la pérdida de CO₂ requeriría un anión arilo.
Solución explicada
Busca un C=O a dos enlaces del carbono carboxílico, con un carbono (Cα) entre ellos. Solo esa relación β permite que el oxígeno del carbonilo tome el protón del ácido mientras el enlace Cα–CO₂H se convierte en el C=C del enol.
Qué vas a practicar
Identifica un β-cetoácido entre cetoácidos con el carbonilo en distintas posiciones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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