Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Cbz protection of benzylamine: benzyl benzylcarbamate
Condiciones: benzyl chloroformate (CbzCl), Na2CO3, H2O/THF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
The amine adds to the chloroformate carbonyl
The benzylamine nitrogen lone pair attacks the carbonyl carbon of benzyl chloroformate and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral intermediate.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the new N–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride is expelled
The oxygen anion re-forms the C=O bond and pushes out chloride, the best leaving group on that carbon (much better than benzyloxide).
Las flechas curvas
- The oxyanion lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl bond pair leaves as chloride.
Which group leaves?
Leaving-group ability follows conjugate-acid strength.
Carbonate removes the N–H proton
Carbonate takes the proton from the ammonium nitrogen, giving the neutral carbamate and bicarbonate. The base also neutralises the HCl formed so the starting amine is not tied up as its salt.
Las flechas curvas
- A carbonate oxygen lone pair takes the proton.
- The N–H electrons stay on nitrogen.
Cbz-protected benzylamine
Benzyl benzylcarbamate is a carbamate: its nitrogen lone pair is delocalised into the C=O, so it is no longer nucleophilic or basic. The Cbz group is removed later by hydrogenolysis (H2, Pd/C).
Qué vas a practicar
Protect benzylamine as a Cbz carbamate by addition–elimination at benzyl chloroformate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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