Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
MOM protection of benzyl alcohol: [(methoxymethoxy)methyl]benzene
Condiciones: MOMCl, iPr2NEt, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
The alcohol displaces chloride
The benzyl alcohol oxygen attacks the CH2 of chloromethyl methyl ether from the back side and chloride leaves. This primary carbon is unusually reactive because the neighbouring methoxy oxygen stabilises the transition state.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair forms the new O–CH2 bond.
- The C–Cl bonding pair leaves as chloride.
Why Hünig's base?
A hindered amine is a base, not a nucleophile.
The amine removes the O–H proton
Hünig's base takes the proton from the oxonium ion and becomes its ammonium chloride salt, leaving the neutral MOM ether.
Las flechas curvas
- The amine nitrogen lone pair takes the proton.
- The O–H electrons stay on oxygen.
Benzyl MOM ether
[(Methoxymethoxy)methyl]benzene is an acetal-type protecting group: stable to base, nucleophiles and oxidants, and removed with acid. The ammonium chloride is the by-product.
Qué vas a practicar
Protect benzyl alcohol as a methoxymethyl ether by SN2 at the CH2 of MOMCl and amine deprotonation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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