Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Bromuro de fenilmagnesio y formaldehído: alcohol bencílico
Condiciones: Et2O; then H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El carbanión fenilo se adiciona al formaldehído
El enlace C–Mg del bromuro de fenilmagnesio está muy polarizado hacia el carbono, así que el carbono ipso actúa como un nucleófilo de tipo carbanión. Ataca al carbono del formaldehído, el compuesto carbonílico menos impedido y más reactivo, y los electrones π del C=O se desplazan hacia el oxígeno. Este único enlace C–C nuevo añade exactamente un carbono al anillo.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace C–Mg forman el nuevo enlace C–C con el carbono del formaldehído, porque el carbono es el extremo negativo de ese enlace.
- El par π del C=O se desplaza hacia el oxígeno electronegativo y se forma un alcóxido de magnesio.
El tratamiento ácido protona el alcóxido
Una vez consumido el reactivo de Grignard, se añade ácido acuoso diluido. El hidronio cede un protón al oxígeno del alcóxido, lo que da el alcohol neutro y disuelve las sales de magnesio. El ácido se añade solo en este momento, porque destruiría el reactivo de Grignard si estuviera presente desde el principio.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del alcóxido toma un protón del hidronio, un ácido fuerte.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno del agua, que pasa a ser agua neutra.
Alcohol bencílico
El producto es el alcohol bencílico, un alcohol primario: el formaldehído es el único compuesto carbonílico que da un alcohol primario con un reactivo de Grignard. El agua y las sales de bromuro de magnesio son los subproductos.
Qué vas a practicar
Añade un carbono a un anillo bencénico dibujando la adición del bromuro de fenilmagnesio al formaldehído y el tratamiento ácido hasta el alcohol bencílico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas