Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Éster tert-butílico del ácido fenilacético a partir de isobutileno
Condiciones: H2SO4 (cat.), CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Se protona el isobutileno
El ácido sulfúrico protona el carbono CH2 terminal del isobutileno (Markovnikov) y se forma el catión terciario tert-butilo. Protonar el otro carbono daría un catión primario mucho menos estable.
Las flechas curvas
- Los electrones π del C=C se enlazan al protón ácido en el extremo CH2.
- El par del enlace O–H queda sobre el oxígeno como hidrogenosulfato.
El ácido captura el catión tert-butilo
El oxígeno carbonílico del ácido fenilacético, su oxígeno más nucleofílico porque el catión resultante se comparte con el OH, ataca al catión tert-butilo. Los ácidos carboxílicos son nucleófilos débiles, pero un catión terciario es lo bastante reactivo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico forma el nuevo enlace O–C con el catión.
El hidrogenosulfato arranca el protón
El hidrogenosulfato toma el protón del O–H; los electrones forman un nuevo enlace C=O mientras el par π del C=O+ se desplaza hacia el oxígeno que lleva el tert-butilo. El ácido sulfúrico se regenera, así que solo actúa como catalizador.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del hidrogenosulfato toma el protón del O–H.
- El par del enlace O–H forma el nuevo enlace π C=O.
- El par π del C=O+ se desplaza hacia el oxígeno que lleva el tert-butilo y lo neutraliza.
Fenilacetato de tert-butilo
El fenilacetato de tert-butilo es un ácido protegido: el voluminoso grupo tert-butilo impide el ataque de bases y nucleófilos al carbonilo. Más adelante, el TFA lo elimina pasando por el mismo catión tert-butilo en sentido inverso.
Qué vas a practicar
Protege el ácido fenilacético como su éster tert-butílico dibujando el catión tert-butilo formado a partir del isobutileno y su captura por el ácido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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