Química Orgánica 2 · Rutas de síntesis: reactivos, grupos protectores y planificación en varios pasos
Protección TBS del (R)-butan-2-ol: éter (R)-TBS
Condiciones: TBSCl, imidazole, DMF
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El oxígeno del alcohol ataca al silicio
Un par solitario del oxígeno del (R)-butan-2-ol se une al silicio mientras sale el cloruro. El silicio tiene enlaces largos y acepta un quinto ligando, así que la sustitución funciona ahí aunque un grupo terc-butilo bloquearía una SN2 en carbono.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno forma el nuevo enlace O–Si, así que el alcohol es el nucleófilo.
- El par enlazante Si–Cl sale con el cloro como ion cloruro.
El imidazol retira el protón O–H
El ion sililoxonio es muy ácido. El imidazol, la base añadida, toma el protón y deja el silil éter neutro; no se forma ni se rompe ningún enlace con el carbono estereogénico, así que su configuración (R) no cambia.
Las flechas curvas
- El nitrógeno tipo piridina del imidazol usa su par solitario para tomar el protón.
- Los electrones del enlace O–H vuelven al oxígeno y neutralizan el ion oxonio.
Éter (R)-TBS del butan-2-ol
El éter (R)-TBS resiste bases, reactivos de Grignard, hidruros y oxidantes, y el fluoruro lo elimina después. El cloruro de imidazolio es el subproducto.
Qué vas a practicar
Protege el (R)-butan-2-ol como su éter TBS y muestra por qué el estereocentro conserva su configuración (R).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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